Димитър Милев е роден на 26 март 1936 година в Пазарджик. Започва кариерата си като футболист на Червено знаме (Пазарджик), а като студент във ВИФ играе в Академик (София). От 1963 до 1985 година работи в детско-юношеската школа на Хебър, като е бил и треньор на отбора през 60-те години. През 1986/87 година той става треньор на мъжкия състав и отборът веднага печели първото място в Югозападната „В“ група (това е последният път, когато Хебър става първенец на „В“ група). Две години по-късно тимът влиза за първи път в историята си в „А“ група. Под негово ръководство хебърци записват едни от най-славните си мачове, в това число и победата срещу Левски на Герена с 2:1. Той води Хебър в 21 мача в „А“ група, в които отборът
постига 6 победи, 5 равенства и 10 загуби при голова разлика 20-28. В началото на пролетния полусезон пазарджишкият тим започва колебливо и инкасира 6 поредни мача без победа, което го
свлича в зоната на изпадащите. На 31 март 1990 г. след домакинска загуба от Берое с 1:2, Милев напуска треньорския пост на Хебър и по-късно продължава кариерата си в Тунис, където е работил е като треньор и технически директор в клубовете Есперанс (Зарзис), Етоал (Габес), Ла Марса (Марса), Клуб спортиф Зфаксиен (Закс) и Медун (Медун). За последно Милев беше треньор в школата на Цветан Йончев в Чикаго и двамата обучаваха деца всеки вторник и четвъртък. На 22 август 2007 година той умира в Чикаго, но последното му желание е било да бъде погребан в родния Пазарджик и поради това урната с праха му е транспортирана от Съединените щати.